Eric van der Woodsen

Interpretado por Connor Paolo ya que el piloto, Eric van der Woodsen es el hermano menor con problemas de Serena y heredera de la fortuna de Van Der Woodsen, su intento de suicidio se convierte en el catalizador para el regreso de Serena. Reveló su homosexualidad más adelante en la primera temporada a todo el mundo, después de que su novio Asher pretende tener una relación con Jenny Humphrey. Su amistad con Jenny es reparado después de que ella se disculpa en el comienzo de la segunda temporada. Que pronto se convierten en mejores amigos a través de la segunda temporada. Esto, una vez más se desmorona durante la temporada 3 después de Jenny acepta su papel como la abeja reina, pero pronto, Eric hace las paces con ella después del accidente de Serena. A continuación, comienza hasta la fecha Jonathan Whitney pero su relación se desmorona debido a la necesidad vez obsesivo de Eric para "enseñar a Jenny una lección". En la próxima temporada, que comienza a salir con un hombre llamado Elliot bisexuales.