Dan Humphrey

Daniel Randolph "Dan" Humphrey es interpretado por Penn Badgley . Dan es el hijo de un músico de rock dio vuelta al arte galerista, Rufus Humphrey, y la madre ausente Allison Humphrey, y el hermano mayor de Jenny Humphrey. La primera vez que se reúne Serena van der Woodsen en una fiesta en la que parece ser la única persona que habla a Dan cuando ella lo saluda. Herido con Serena, se encuentra inmersa en su mundo cuando se hace para asistir a St. Jude de por orden de su padre. Dan es un aspirante a escritor que dedica su primer poema a Serena y más tarde se convierte en asistente de un escritor popular. Inicialmente sueña con ir a la universidad de Dartmouth, pero decide seguir adelante con la Universidad de Yale, creyendo que es mejor tener la facultad de Inglés. Su ruptura con Serena finalmente cambia su suerte con las mujeres, pero aún tiene sentimientos por ella, lo que conduce a Serena romper con Aaron y los dos que renuevan su relación, hasta que la noticia de un niño de amor entre sus padres hace que el camino difícil para ellos .A continuación, se ve envuelto en un escándalo con un profesor de nombre Rachel Carr, lo que conduce a él y Serena poner fin a su relación. Él asiste a Universidad de Nueva York después de perder su dinero a un esquema de participación de amapola Lifton y nuevo amor de Serena, Gabriel Edwards. Con relación a Rufus y Lily en dirección hacia el matrimonio, Dan se adapta al nuevo estilo de vida rico de su familia. Dan cuenta se convierte en una cara conocida entre los estudiantes de primer año en NYU y empieza a salir con Olivia Burke, una actriz de Hollywood. Los dos ruptura cuando Olivia ve que Dan y Vanessa tienen sentimientos el uno al otro. En la cuarta temporada, Dan comienza a pasar tiempo con Blair, quien se convierte en amigo cercano de pinos y otra vez, aunque ella afirma que no tiene sentimientos románticos por él y está comprometida con un príncipe. Dan está ahí para Blair cada vez que lo necesita, incluyendo cuando ella se escapa de su recepción de boda para conseguir un divorcio. Con el tiempo se le Blair sabe lo que siente por ella con un beso, y ella a su vez descubre que le gusta también. Dan y Chuck reconocen que puede haber una cierta competencia por Blair, pero Blair pronto deja claro que Chuck Bass no tiene su corazón nunca más. Dan se convierte en el corazón cuando se entera de que Blair elige Chuck. En la sexta temporada, Georgina y Dan van a Italia donde están fuera del radar de Gossip Girl para que puedan terminar y publicar el libro que Dan ha escrito con Georgina como su nuevo manager. A continuación, volver a la Upper East Side y Nate, Chuck y Blair se entera de que él escribió cosas terribles pero cierto acerca de ellos en su libro. Lo UnFriend y continúan seguir con su vida sin él. Más tarde, en la sexta temporada, Dan se hace amigo de Serena con el fin de conseguir una historia fuera de ella. A continuación, se enamora de ella una vez más. Más tarde en la temporada, Dan lanza una terrible historia sobre Serena, que hace que se rompan y para Serena se fuera. Dan se desliza otra historia de Serena en su bolso, que resulta ser otra versión de la historia, el recuento de todas las grandes cosas sobre ella que Serena se encuentra a continuación y se detiene su avión de salir para ir a ver Dan. Ella se enfrenta a él y le pregunta qué historia es el "verdadero yo" y exige respuestas y un resumen de su historia, en la que Dan admite que él es, de hecho, Gossip Girl. Cinco años más tarde, se revela que Serena y Dan se casan.